شیمی به زبان ساده

دقت کنید که این نوشته فقط حاوی مطالبی در باره ی طریقه ی نام گذاری آلکان های شاخه دار ساده است. در باره ی آلکان های پیچیده تر و سایر مواد آلی در پست های بعدی بحث خواهیم کرد.

یادآوری:

پیش از این آموختیم که آلکان ها هیدروکربن هایی هستند که تمام پیوندهای آن از نوع ساده است. منظور از هیدروکربن موادی هستند که در ساختار آن ها فقط کربن و هیدروژن وجود داشته باشد و هیچ اتم دیگری در آن حضور نداشته باشد و منظور از این که تمام پیوندهای آن ساده باشد این است که هیچ پیوند دوگانه یا سه گانه ای در ساختار آن موجود نباشد. بنا بر این می توان گفت آلکان ها ساده ترین مواد آلی هستند و به همین دلیل در تمام کتاب های آلی برای شروع بحث مواد آلی این بحث را از آلکان ها آغاز می کنند.

اما آلکان ها نیز پیچیدگی خاص خود را دارند. در پست های قبل دیدیم که آلکان ها ممکن است راست زنجیر یا شاخه دار باشند. نمونه ی ساده ی آن بوتان و ایزوبوتان است که با این که هر دو فرمول شیمیایی یکسان دارند (C₄H₁₀)، اما ساختار متفاوت و در نتیجه خواص متفاوتی دارند.

گفتیم که به چنین مولکول هایی که فرمول شیمیایی یکسان داشته باشد ولی ساختار آن ها متفاوت باشد، ایزومرهای ساختاری گفته می شود. آلکان 4 کربنه فقط همین دو ایزومر را از خود نشان می دهد. اما آلکان های بزرگتر ممکن است هزاران ایزومر داشته باشند.

برای مطالعه ی بیشتر اینجا کلیک کنید.

اکنون می خواهیم بدانیم که چگونه همه ی این آلکان ها را نامگذاری کنیم تا برای شناسایی آن ها با مشکل مواجه نشویم؟

هر چند در نگاه اول ممکن است مشکل به نظر برسد، اما فقط با رعایت چند نکته همه ی این آلکان ها را به راحتی می توان نام گذاری کرد به گونه ای که هر ایزومر نام خاص خود را داشته باشد و در ضمن هر ایزومر جدیدی هم که به شما نشان دهند بتوانید آن را نام گذاری کنید.

اولین کاری که باید بکنید این است که نام آلکان های راست زنجیر را یاد بگیرید. هر چه تعداد بیشتری از نام این آلکان ها را یاد بگیرید، بهتر می توانید در این کار موفق باشید. در کتابهای دبیرستان تا آلکان ده کربنه (دکان) را به شما یاد می دهند. نام این آلکان ها به ترتیب افزایش تعداد کربن ها به صورت زیر است:

دقت کنید که این نام ها فقط مخصوص آلکان های راست زنجیر است. برای نام گذاری آلکان های شاخه دار قاعده های خاصی وجود دارد که باید بر اساس آن ها عمل کنیم.

مرحله ی اول: بلندترین زنجیره ی کربنی را انتخاب می کنیم. دقت کنید که این زنجیره همیشه به صورت مستقیم رسم نمی شود. این زنجیره را زنجیره ی اصلی می نامیم.

در شکل زیر بلندترین زنجیره ی کربنی همان زنجیره ی مستقیم است. این زنجیره دارای ۷ اتم کربن است.

بنا بر این برای نام گذاری این ترکیب از نام آلکان راست زنجیر هفت کربنه (هپتان) استفاده می کنیم.

مرحله ی دوم: زنجیره ی اصلی را شماره گذاری می کنیم. حال به دو طریق می توان این کار را انجام داد. از سر سمت راست یا چپ. دقت کنید که طریقه ی شماره گذاری در نامگذاری تأثیر می گذارد بنابر این باید در این مورد دقت کنید که درست شماره گذاری کنید.

شماره گذاری را باید از سری شروع کرد که اعداد کوچکتری را به کربن های دارای شاخه ی جانبی بدهیم. در آلکان فوق شماره گذاری باید از سمت چپ شروع شود. بنا بر این کربن های دارای شماره ی ۳ و ۴ دارای شاخه هستند.

 مرحله ی سوم: شاخه های جانبی را بر روی زنجیره ی اصلی مشخص می کنیم.

آلکان فوق، دو زنجیره ی جانبی وجود دارد. زنجیره ی یک کربنه و زنجیره ی دو کربنه. نام شاخه ها نیز بر اساس تعداد کربن آن ها ساخته می شود.

برای نام گذاری این زنجیره ها پسوند (ـان) را از آخر نام آلکان مربوطه برداشته و پسوند (ـیل) را به جای آن اضافه می کنیم.

بنا بر این شاخه ی یک کربنه؛ متیل و شاخه ی دو کربنه؛ اتیل (از نام متان و اتان گرفته شده است) نام دارند.

شاخه ی متیل بر روی کربن ۳، و شاخه ی اتیل بر روی کربن ۴ قرار گرفته است.

شاخه ها را همرا با شماره ی کربن آن ها قبل از نام زنجیره ی اصلی به صورت زیر می نویسیم.

۴-اتیل-۳-متیل هپتان

نام فوق مربوط به آلکان نشان داده شده در شکل بالاست. البته باید دقت کنید که نام اتیل را قبل از نام شاخه ی متیل نوشته ایم؛ چرا این آلکان به صورت ۳-متیل-۴-اتیل هپتان نامگذاری نشده است؟

نکته: نام شاخه های جانبی را به ترتیب حروف الفبای انگلیسی مرتب می کنیم. این کار باعث می شود که فقط یک ترتیب برای نامگذاری شاخه ها وجود داشته باشد.

استفاده از پیشوندهای تعداد شاخه های مشابه:

ممکن است آلکانی دارای چند شاخه ی مشابه باشد. در این صورت از پیشوندهایی استفاده می شود که تعداد این شاخه های مشابه را مشخص کند. ضمن این که شماره ی کربن شاخه ها را نیز باید مشخص کنیم.

دو شاخه ی مشابه را با پیشوند "دی" نمایش می دهیم.

سه شاخه ی مشابه را با پیشوند "تری" نشان می دهیم. و به همین ترتیب به صورت زیر تعداد شاخه های مشابه را مشخص می کنیم.

۲؛ دی

۳؛ تری

۴؛ تترا

۵؛ پنتا

۶؛ هگزا

...

در این آلکان زنجیره ی اصلی دارای ۷ کربن است که بنا بر مرحله ی دوم، باید از سمت راست آلکان باید نامگذاری کرد. دو شاخه ی سه کربنه (پروپیل) به کربن های شماره ی ۳ و ۴ آن وصل است.

بنا بر این این آلکان به صورت زیر نامگذاری می شود:

۴،۳-دی پروپیل هپتان

تمرین:

۱) آلکان زیر را ابتدا خود نام گذاری کرده و سپس نام آن را از زیر آن بخوانید.

۵،۵،۴-تری اتیل- ۶،۶،۳-تری متیل نونان

۲) آلکان زیر را نام گذاری کنید؛ سعی کنید به ترتیب مراحل گفته شده عمل کنید.

۳) در ابتدای این پست آلکانی رسم شده است که آن را ایزوبوتان نامیده ایم. این نام، نام رایج آن است. نام آن را بر اساس قواعدی که خوانده اید بنویسید.

۴) ساختار آلکان های زیر را رسم کنید.

۲و ۲-دی متیل پروپان

۵ و ۶-دی اتیل نونان

 مطالعه ی بیشتر:

برای حل تمرینات بیشتر در رابطه با نامگذاری آلکان ها اینجا کلیک کنید